จีระศักดิ์เป็นนักเรียนเตรียมทหารรุ่น 12 เพื่อนร่วมรุ่นพลเอก ประยุทธ์ จันทร์โอชา[21][22]

เดือนกันยายน พ.ศ. 2555 เขาเป็นผู้นำกำลังพลระดับผู้บังคับหน่วยทหารในพื้นที่ตะวันออกเฉียงเหนือ เข้าเยี่ยมชมโครงการโซลาร์ฟาร์ม เพื่อความรู้ความเข้าใจด้านการผลิตกระแสไฟฟ้าจากพลังงานแสงอาทิตย์ ซึ่งเป็นนโยบายภาครัฐที่ส่งเสริมการให้ความรู้ด้านพลังงานทดแทน[23]

วันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2557 ที่ประชุมคณะรัฐมนตรีมีมติแต่งตั้งจีระศักดิ์ ชมประสพ ที่ปรึกษาพิเศษกองทัพบก มาดำรงตำแหน่งที่ปรึกษานายกรัฐมนตรี[24][25][26]

เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2558 จีระศักดิ์ได้เป็นตัวแทนรัฐบาลในการเจรจากับฝ่ายรายงานการวิเคราะห์ผลกระทบสิ่งแวดล้อม (EIA) และระบบการวิเคราะห์ผลกระทบสิ่งแวดล้อมและสุขภาพ (EHIA) ถึงกรณีโรงไฟฟ้าถ่านหิน จังหวัดกระบี่[27][28]

เดือนตุลาคม พ.ศ. 2559 เขาได้รับเลือกให้เป็นหนึ่งในรองผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานคร[29]

พ.ศ. 2561 เขาเป็นหนึ่งในคณะกรรมาธิการวิสามัญพิจารณาร่างพระราชบัญญัติประกอบรัฐธรรมนูญ ว่าด้วยการเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร[30]

เดือนมกราคม พ.ศ. 2562 มีการประชุมสภานิติบัญญัติแห่งชาติ ซึ่งจีระศักดิ์ในฐานะผู้ดำรงตำแหน่งประธานกรรมาธิการ ได้ชี้แจงถึงการยกระดับที่ดินให้กว้างขวางขึ้นโดยคณะกรรมการนโยบายที่ดินแห่งชาติ รวมทั้งกระทรวงทรัพยากรธรรมชาติและสิ่งแวดล้อมที่แก้ปัญหาเรื่องที่ดิน ตลอดจนกำหนดให้ปลัดกระทรวงดิจิทัลเพื่อเศรษฐกิจและสังคมเป็นกรรมการโดยตำแหน่ง เนื่องด้วยมีความเกี่ยวข้องในการจัดทำแนวเขตแบบดิจิทัล[31]

ในปี พ.ศ. 2562 ได้รับแต่งตั้งเป็นสมาชิกวุฒิสภา[32]